Uriel apparaissa avec Castiel, et semble désireux de faire dîsparaitre une ville afin que le sceaux qui retient Samhain ne soit pas briser, et il laissera du temps à Sam et Dean pour empêcher cet évenement. Plus tard, il est révélé que que Castiel et Uriel devait obéir aux ordre de Dean, car cet évenement était un test pour évaluer les compétances de Dean.

Uriel réapparaissa avec Castiel, pour tuer Anna Milton. Mais celle-ci réussira a les renvoyer aux ciel temporairement. Plus tard, Uriel apparaissa dans le rêve de Dean et lui exigea de lui remettre Anna, et lui révéla qu'il a la grâce de celle-ci. Ensuite Uriel et Castiel les retrouvèrent en même temps que les démons, et un combat se déroula et Anna réussisa à récupérer sa grâce en la volant à Uriel.

Uriel sera promus au-dessus de Castiel, par ses supérieurs hiérachiques, car Castiel avait de l'empathie pour Dean. Uriel kidnappa Dean, pour l'obliger à tortuer Alastair, pour que lui et Castiel découvre la personne qui tuaient les anges. Mais c'était en faite Uriel qui était le responsable des meurtres, car il recrutta des anges pour sa cause qui était soutenir la libération Lucifer et ua tout les anges qui refusa. Il libéra Alastair et voulait tuer Dean, quand il admetta son plan à Castiel, il lui proposa de le rejoindre, mais celui-ci refusa. Alors il attaqua Castiel, et celui-ci sera sauver par Anna qui apparaissa et tua Uriel.Anna faisa appelle aux Uriel du passé, lorsqu'elle remonta le temps en 1978, pour qu'il l'aide à tuer les parents de Dean et Sam, pour empêcher la naissance de Sam. Elle menta à Uriel en lui disant que c'était les frères qui le tuerait dans l'avenir. Toutefois, Michaël intervena et tua Anna et renvoya Uriel dans le ciel.

Anna Milton est incarcéré dans un hôpital psychiatrique, parce qu'elle avait tenté d'avertir les gens sur l'Apocalypse qui est à venir et elle entendait également des voix qui était en faite les conversation des anges. Elle sait que Lilith veut détruire les 66 sceaux pour libérer Lucifer, un démon essaiera de la capturer, mais grâce à ses pouvoirs elle réussira à ses pouvoirs. Ruby alertera Sam et Dean qui découvriront qu'elle c'est réfugiée dans l'église où travaillait son père. Quand les frères la retrouveront, elle disa qu'elle l'est connaissait et que les anges parle d'eux. Le démon Alastair apparaissa et attaqua les frères, Ruby parta mettre Anna en sécurité.

Plus tard, les frères retrouvèrent Anna et Ruby, mais Castiel et Uriel les retrouveront et essaieront de tuer Anna, et pendant que Sam et Dean les affrontent, Anna jeta un sort qui les renvoya au ciel. Plus tard grâce à Pamela , ils découvriront que Anna est en faite un Ange , qui était l'ancien chef de Castiel et d'Uriel et qui à décider d'arracher sa grâce pour devenir humaine, elle décidera de la retrouver et partira avec les Winchester pour l'obttenir.

Sam localise la grâce de Anna qui était dans un arbre, mais en s'y rendant ils découvrirent que sa grâce avait disparu et quelqu'un l'avait prise. Elle entendra une conversations des anges qui disait que si il ammené pas Anna, Dean serait renvoyée en enfer. Lorsque Dean et Sam iront trouver Uriel et Castiel avec Anna, mais les démons y seront aussi et une bataille entre anges et démons. Anna en profita pour récupérer sa grâce qui était en possésion d'Uriel, et lorsque qu'elle le récupéra une lumière blanche accablante s'illuminait de son corps et elle disparaissa avec les démons.

Anna réapparaitra devant Dean, et elle lui dit qu'elle etait séquestrée et torturée dans le ciel, après que Castiel l'ait envoyée et qu'elle s'est échappé. Elle lui dit qu'elle ne peut pas le trouver et lui demande de venir la rejoindre quelque part avec Sam. Mais Castiel arriva à sa place, et découvrit qu'elle avait l'intention de tuer Sam, et Anna lui apprit qu'elle veut tuer Sam pour empêcher Lucifer de se servir de lui un jour. Castiel annonça à Anna que si elle tente de tuer Sam, celui-ci n'hésiterai pas à la tuer. Anna décida de remonter le temps, juqu'en 1978 afin de tuer les parents de Sam et Dean, et ainsi empêcher la naissance de Sam. Mais Castiel alla en 1978 avec Sam et Dean pour l'en empêcher, Anna fit appel a Uriel, mais à celui du passé pour l'aider à tuer les Winchester. Mais Michael intervint et renvoya Uriel au ciel et tua Anna.

Ruby est une mystérieuse jeune femme qui vient aider les frères Winchester dans leur mission. Elle possède une arme, un couteau, qui peut tuer les démons. Celle-ci est un démon et raconte à Sam qu'elle a de bonnes intentions et veut le préparer pour qu'il combatte seul le nouveau démon qui s'élève, Lilith, lui expliquant qu'il doit à tout prix changer pour pouvoir la combattre. Pour lui prouver qu'elle est digne de confiance, elle répare le Colt et dit qu'elle connait un moyen pour sauver Dean.

Quand Dean et Sam s'apprettent à tuer Lilith elle revient mais on apprend que c'est Lilith qui est dans le corps de Ruby est qu'elle a été renvoyée en enfer.

Après la mort de Dean, elle revient sur terre en disant à Lilith qu'elle serait un bon soldat mais c'est un mensonge car elle revient vers Sam. Mais celui-ci ne veut plus l'écouter et afin d'être sur qu'il l'écoute, elle possède le corps d'une fille qui est morte cérébralement. Elle va chercher à lui prouver qu'elle ne fait de mal à personne. Elle lui suggère plus tard d'utiliser ses pouvoirs, avait déjà demandé pour pouvoir tuer Lilith. Touché par son aide, il se prend de sympathie pour elle et finissent par coucher ensemble et il apparait que Ruby éprouve des sentiment envers Sam. Elle lui est loyale et ne sert que ses intérêt.

Mais quand Dean revient à la vie, elle préfère s'écarter de Sam pour éviter les réprimandes de Dean, mais Sam restera en contact avec elle, et elle le verra en secret pour ne pas éveiller de soupçons.

Elle donnera de son sang à Sam pour qu'il deviennent plus puissant, elle le manipulera jusqu'à la fin de la saison 4. Mais en réalité c'est une traîtresse, elle s'est servie de Sam pour qu'il tue Lilith, qui est en réalité le dernier sceau à détruire. En se rendant compte que Ruby l'a trahi, il la tiendra pendant que Dean, à l'aide du couteau, la tuera.

                                                           Son premier visage

désolé pas trouver mieux pour le moment

Alastair poursuit Anna Milton et attaque Sam et Dean pendant que Ruby emmènent Anna en sécurité. Il ne semble pas être influencé par les pouvoirs de Sam et est en mesure de battre les frères sans pitié, tout en figurant également comme étant en mesure de résister aux couteaux de Ruby. Sam et Dean réussirent à s'échapper, mais ils soupçonnèrent Alastair de les avoir laissé partir pour qu'ils le mènent à Anna.

Alastair apparait de nouveau à un carrefour pour voir Ruby, qui essaie de faire un marché avec lui en lui donnant Anna Milton, en contre-partie s'il la laisse elle et les Winchester en liberté. Il lui fait une contre-proposition et capture Ruby et la torture avec son couteau. Il a plus tard affronté Castiel et Uriel et a presque failli tuer Castiel. Anna retrouve sa grâce en la volant à Uriel, elle et Alastair disparaissent alors dans un éclair de lumière.

Alastair tenta de briser l'un des 66 sceaux en tuant deux faucheurs, sous la lune de solstice. Les frères Winchester deviennent non-corporels et décident de le suivre dans un salon funéraire, mais Alastair les piège avec une chaine en fer. Plus tard, Dean affrontera Alastair, qui se fera capturer par les anges, dirigé par Castiel.

Capturé par Castiel et Uriel, Alastair refuse de leur dire quelque chose au sujet des anges tuées. Dean est recruté en tant qu'interrogateur, puisqu'il était l'élève d'Alastair pendant son passage en enfer. Après de nombreuses tortures, Alastair se libère et n'est pas loin de tuer Dean, mais est arrêté par Castiel,qu'il parvient à maitriser. Avant que Alastair renvoie Castiel au ciel, il est à son tour maitrisé par Sam. Celui-ci force Alastair à parler, puis Sam tue Alastair à l'aide de ses pouvoirs.

                                                                    Son premier visage

Son deuxième visage

Son troisième visage

On apprend que Lilith est le nouveau chef de l'armée des tenèbres car Sam n'a pas voulu les diriger et elle voudra à tout prix le tuer.

Lorsque Dean et Sam se feront arrêter par la police locale et ammener au poste, elle enverra une trentaine de démons pour assièger le poste. Ruby expliquera aux frères que c'est Lilith qui est aux commendements des démons. À la fin de l'assiègement, Lilith apparait au poste sous la forme d'une petite fille, lorsque les deux frères seront partis. Lilith souleva la main et le poste de police est entièrement assiégée par une lumière blanche qui le détruisit avec les occupants qui était à l'intérieur.

Après il est révélé que Lilth détient le contrat de Bela et de Dean, et elle demanda à Bella de s'emparer du Colt pour négocier son contrat, mais elle décida de changer les règles, et voulait aussi que Bella tue Sam pour être libéré de son contrat. Bella raconta les raisons qu'il l'ont poussé à faire ça, et elle demanda à Dean de tuer Lilith car celle-ci veut sa mort.

Lors des dernières heures de Dean, celui-ci décida avec Sam et Bobby d'aller la trouver pour faire annuler son contrat. Lilith se trouva à New Harmony, dans l'Indiana et elle possèda le corps d'une petite fille et elle tourmenta et tua sa famille. Quelques temps plus tard, Sam, Dean et Bobby entrèrent dans la maison où se trouvait Lilith. Au moment où Sam allait tuer la petite fille qui était possédée par Lilith, Dean lui dit d'arrêter car il découvre que Lilith ne possède plus la petite fille car il était capable de voir le vrai visage des démons et il dit à la mère d'aller s'enfermer dans la cave. Lorsque les chiens de l'enfer viennent chercher Dean, il se barricada dans une chambre et Dean découvre que ce n'est plus Ruby qui habite son corps, mais Lilith. Ella lacha les chiens de l'enfer sur Dean qui celui-ci en mourut, et elle avoua à Sam qu'il n'a plus rien de ce qu'il l'intéressait. Elle lanca sa puissance sur Sam, mais ça n'a eu aucun effet sur lui et elle en fut grandement étonnée. Au moment où Sam aller tuer Lilith, celle-ci abandonne son corps.

Castiel raconta à Dean que c'est à cause de Lilith, que les témoins se sont prix aux chasseurs et à lui et son frères. Castiel lui dit qu'elle avait brisé l'un des 66 sceaux qui permettent la libération de Lucifer.

Lilith apparait à Dean sous la forme d'une petite fille, lors d'une hallucination et lui append que 4 mois sur Terre, représente 40 ans en enfer.

Lilith se confronta à Sam dans une chambre d'hôtel et elle lui proposa un accord, que si lui et Dean donnent leurs vie en échange elle arrêtera de détruire les sceaux. Sam est méfiant au début, il s'interroge sur les motifs de Lilith, la raison pour laquelle elle a eu un changement de cœur. Lilith raconta à Sam qu'elle est censée mourir avant l'apocalypse. Sam accepte à contrecoeur, mais Lilith apprend à Sam que la transaction doit être consomméz avant que le contrat soit conclu.

Sam embrassa Lilith sur le lit, mais il attrappa le couteau de Ruby dans le but de la tuer, mais elle l'emporte et s'empare du couteau. Dean et Chuck entrèrent brusquement dans la chambre, pour que l'archange qui protège Chuck arrive et la tue. Comme la chambre est engoutie par la lumière, Lilith tient compte des mots de Dean et qui le corps qu'elle possède, laissant immobile sur le sol.

Ruby raconta à Sam que Lilith qui est le premier démon qui a été créé par Lucifer, et le seul à pouvoir briser le dernier Sceau. Mais en faite Lilith est le dernier sceau est sa mort libéra Lucifer. Les anges étaient au courant et voulaient déclencher l'apocalypse, Ruby et Lilith étaient aussi au courant. Ruby a manipulé Sam pour tuer Lilith. Sam utilisa ses pouvoirs pour tuer Lilith et il brisa le dernier sceau.