Alastair

                                                           Son premier visage

désolé pas trouver mieux pour le moment

Alastair poursuit Anna Milton et attaque Sam et Dean pendant que Ruby emmènent Anna en sécurité. Il ne semble pas être influencé par les pouvoirs de Sam et est en mesure de battre les frères sans pitié, tout en figurant également comme étant en mesure de résister aux couteaux de Ruby. Sam et Dean réussirent à s'échapper, mais ils soupçonnèrent Alastair de les avoir laissé partir pour qu'ils le mènent à Anna.

Alastair apparait de nouveau à un carrefour pour voir Ruby, qui essaie de faire un marché avec lui en lui donnant Anna Milton, en contre-partie s'il la laisse elle et les Winchester en liberté. Il lui fait une contre-proposition et capture Ruby et la torture avec son couteau. Il a plus tard affronté Castiel et Uriel et a presque failli tuer Castiel. Anna retrouve sa grâce en la volant à Uriel, elle et Alastair disparaissent alors dans un éclair de lumière.

Alastair tenta de briser l'un des 66 sceaux en tuant deux faucheurs, sous la lune de solstice. Les frères Winchester deviennent non-corporels et décident de le suivre dans un salon funéraire, mais Alastair les piège avec une chaine en fer. Plus tard, Dean affrontera Alastair, qui se fera capturer par les anges, dirigé par Castiel.

Capturé par Castiel et Uriel, Alastair refuse de leur dire quelque chose au sujet des anges tuées. Dean est recruté en tant qu'interrogateur, puisqu'il était l'élève d'Alastair pendant son passage en enfer. Après de nombreuses tortures, Alastair se libère et n'est pas loin de tuer Dean, mais est arrêté par Castiel,qu'il parvient à maitriser. Avant que Alastair renvoie Castiel au ciel, il est à son tour maitrisé par Sam. Celui-ci force Alastair à parler, puis Sam tue Alastair à l'aide de ses pouvoirs.